上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：小林由美子 楢桥美纪 森川智之 兴梠里美 真柴摩利 林玉绪 一龙斋贞友 佐藤智惠 神谷浩史 伊藤静 富永美伊奈 黑泽朋世 森田顺平 七绪春日 富泽美智惠 三石琴乃 玉川纱己子 铃木玲子 大塚瑞惠 伊仓一惠 星野千寿子 山田秋子 大冢智子 茶风林 辻亲八 中田让治 平田广明 玄田哲章 三矢雄二 飞田展男 井上喜久子 小杉十郎太 诹访部顺一 能登麻美子 麻生智久 大西健晴 泷本富士子 山本格 松本健太 田岛章宽 桂一雅 后藤光祐 花藤莲 岩桥由佳 河村梨惠 井之上润 古贺明 安田陆矢 八幡谅 桥本结 小泉濑奈
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